公元 155 年出生。
熹平三年，公元 174 年，二十岁，
曹操成年，被举为孝廉，步入仕途，担任首都洛阳北部尉。
熹平四年至七年，公元 175 年至 178 年，二十一岁至二十四岁。
受宦官迫害，调离洛阳， 担任顿丘令，后又回家。
光和七年（中平元年），公元 184 年，三十岁，
黄巾起义。授予曹操军职都骑尉，率军奔赴前线镇压农民起义。
十二月，平息黄巾起义，改元中平，封赏功臣，曹操升任济南相。
中平二年，公元 185 年，三十一岁，
曹操再次得罪权，辞职隐退，朝廷再次调曹操做议郎。
中平五年，公元 188 年，三十四岁
灵帝组建禁军“西园军”负责保护洛阳，在西园八校尉中，曹操和袁绍各带一部。
中平六年，公元 189 年，三十五岁
四月，灵帝驾崩，少帝继位，何进被宦官杀，袁绍杀宦官，董卓入京。
九月，董卓废少帝，立献帝，想收曹操、袁绍为己用，曹操、袁绍不愿与董卓同流合污，都逃出京城，曹操到陈留市组织义军。
十二月，举义兵。
初平元年，公元 190 年，三十六岁
正月，天下州郡并兴义兵，讨伐董卓，推袁绍为盟主，袁绍以曹操为行奋武将军，统率本部义军。曹操被徐荣打败。其他各部停止不前，被伤透了心。
初平二年，公元 191 年，三十七岁
黑山军于毒、白绕、眭固等叛乱，曹操挥师东郡，击破白绕部，袁绍以曹操为东郡太守。
初平三年，公元 192 年，三十八岁
春，曹操先后击破眭固部、匈奴于夫罗部。
四月，黄巾军百万余众涌入兖州，兖州刺史刘岱战死，兖州鲍信带头往东郡迎曹操为兖州牧。
冬天，曹操大破黄巾军，收降军三十余万，从中选出精锐号称青州兵。随后与袁绍合兵，先后于高唐县击破刘备、平原县击破单经、发干县击破陶谦。
初平四年，公元 193 年，三十九岁
春，曹操大破袁术。
秋，东征陶谦，连下十余城。
兴平元年，公元 194 年，四十岁
夏，曹操为报父仇，再征陶谦，所过屠城。此时后院起火，张邈、陈宫叛迎吕布，兖州近乎完全丢失，仅余鄄城、范、东阿三县，曹操被迫退军，与吕布相持。
兴平二年，公元 195 年，四十一岁
至夏，终于击破吕布军。
十月，朝廷正式任命曹操为兖州牧。
十二月，击破张邈军余部，收复兖州。
建安元年，公元 196 年，四十二岁
二月，击破盘踞于汝南市、颍川市的黄巾军，献帝授予曹操司隶校尉、录尚书事。
六月，封费亭侯。
七月，献帝回到洛阳。
九月，迁都许昌，献帝以曹操为司空，行车骑将军事。袁绍不爽。
十月，于梁县击破杨奉军。
建安二年，公元 197 年，四十三岁
正月，攻宛城，张绣降而复叛，曹操长子曹昂、侄曹安民、将典韦战死。
九月，袁术称帝，曹操东征袁术，大破袁术军。
十一月，南征刘表、张绣联军，再取宛城，破刘表军胡济部。
建安三年，公元 198 年，四十四岁
至五月，大破刘表、张绣联军。
九月，东征徐州吕布，至十一月，平徐州，斩吕布。
建安四年，公元 199 年，四十五岁
四月，斩眭固，取河内市。
八月，攻青州，败袁绍青州部队袁谭部。
十一月，张绣率军投降。
十二月，曹操挥师官渡，准备与袁绍官渡之战。
建安五年，公元 200 年，四十六岁
正月，闪电战奇袭徐州，破刘备军，降关羽，从容回师官渡。
二月，白马之战，破颜良部，关羽斩颜良；延津之战，破文丑部，斩文丑。
十月，大破袁绍军，取得官渡之战的决定性胜利。
建安六年，公元 201 年，四十七岁
四月，击破袁绍仓亭军。
九月，南征汝南刘备军，刘备逃亡。
建安七年，公元 202 年，四十八岁
五月，袁绍病逝。
九月，曹操北伐河北，连败袁谭、袁尚军。
建安八年，公元 203 年，四十九岁
至三月，大破袁谭、袁尚军。
四月，进军邺城。
五月，班师。
建安九年，公元 204 年，五十岁
二月，与袁谭联合，挥师再次北伐。
七月，大破袁尚军。
八月，斩审配，取邺城。进击袁谭军。
九月，献帝任命曹操兼领冀州牧
建安十年，公元 205 年，五十一岁
正月，破袁谭军，斩袁谭，平定冀州全境。
八月，曹操北征幽州，破赵犊、霍奴部，败乌丸。
建安十一年，公元 206 年，五十二岁
正月，西征并州高干，至四月，平定并州。
八月，东征击破海盗管承。
建安十二年，公元 207 年，五十三岁
五月，北伐乌丸。
八月，大破三郡乌丸联军，斩单于蹋顿。
建安十三年，公元 208 年，五十四岁
六月，朝廷以曹操为丞相。曹操杀孔融。
七月，南征荆州刘表。
八月，刘表病逝。
九月，刘表子刘琮率荆州投降。
十二月，于赤壁被周瑜、刘备联军击破。
建安十六年，公元 211 年，五十七岁
七月，西征关中马超等部联军，
九月，使离间计大破联军。
十月，围安定，杨秋降。
建安十七年，公元 212 年，五十八岁
十月，南征孙权。荀彧服毒死。
建安十八年，公元 213 年，五十九岁
正月，班师。
五月，曹操晋爵为公。
建安十九年，公元 214 年，六十岁
七月，南征孙权，不久即班师。
建安二十年，公元 215 年，六十一岁
三月，西征汉中张鲁。
七月，平定汉中。
十一月，张鲁率余部投降。
建安二十一年，公元 216 年，六十二岁
五月，曹操晋爵为王。曹操杀崔琰。
十月，南征孙权。
建安二十二年，公元 217 年，六十三岁
三月，班师。
建安二十三年，公元 218 年，六十四岁
七月，刘备自蜀中北伐汉中，曹操率军至长安。
建安二十四年，公元 219 年，六十五岁
正月，汉中失陷，夏侯渊战死。
三月，曹操进攻汉中。
五月，班师，曹操杀杨修。
八月，于禁全军覆没。
十月，曹操亲自率军南下救援曹仁，未至而徐晃已破关羽军。
建安二十五年，公元 220 年，六十六岁
正月，曹操逝世，谥号为“武”。
二月，葬于高陵。
公元 2009 年，一千八百五十五岁。
曹操墓被发现。